Reactividad 3. ¿Cuáles son los mecanismos del cambio químico? 3.4. Reacciones de reparto de pares de electrones.

 ¿Qué ocurre cuando los reactantes comparten sus pares de electrones con otros? 4 h.

DEMOSTRACIÓN: Ensayo del agua de bromo
PRÁCTICA: Síntesis de aspirina 

Un nucleófilo es un especie rica en electrones (no necesariamente un anión, pero sí frecuentemente). Por ejemplo son nucleófilos el ion hidroxilo e igualmente el amoniaco.

Los nucleófilos reaccionan con especies deficitarias en electrones, o electrófilos, a los que puede donar su par de electrones formando un enlace covalente dativo.

Los halogenoalcanos son compuestos orgánicos que dan una reacción de sustitución con los nucleófilos, al tener un grupo saliente muy bueno (el halógeno), que al ser muy electronegativo, atrae el enlace hacia sí facilitando la reacción.

Si la ruptura homolítica de enlaces produce radicales, la heterolítica produce iones. El movimiento de los electrones (al ser un par completo) se simboliza con flechas curvas completas:

Un electrófilo es un especie deficiente en electrones (no necesariamente un catión, pero sí frecuentemente). Por ejemplo son nucleófilos el catión metilo e igualmente el trifluoruro de boro. Igualmente, un átomo unido a otro muy electronegativo, tendrá cierto carácter electrófilo, eso ocurre en los carbonilos, cuyo C es deficitario en electrones.

Los electrófilos reaccionan con especies ricas en electrones, por ejemplo, alquenos o alquinos. 

Los alquenos reaccionan con electrófilos en una reacción de adición al doble enlace:

- Hidrohalogenación: CH₃-CH=CH₂ + HCl ¾® CH₃-CHCl-CH₃

- Halogenación: CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ ¾® CH₃-CHCl-CH₂Cl

La halogenación con agua de bromo se usa para detectar la presencia de insaturaciones en un compuesto orgánico: simplemente se agita unos mililitros del compuesto con un poco de agua de bromo (de color rojizo), si se decolora, es que el bromo se ha adicionado al doble o triple enlace, si no, es que no los hay.

- Hidrogenación: CH₃-CH=CH₂ + H₂ ¾® CH₃-CH₂-CH₃

                           CH₃-C≡CH + 2 H₂ ¾® CH₃-CH₂-CH₃

La hidrogenación precisa de un catalizador de Ni y unos 180 ºC de temperatura.

- Hidratación: CH₃-CH=CH₂ + H₂O ¾® CH₃-CHOH-CH₃

La hidratación se hace con ácido sulfúrico como catalizador.

La adición al doble enlace sigue la regla de Markonikov que establece que en el caso de que la sustancia que se adiciona genere un grupo H- (hidrohalogenación e hidratación), éste se une al átomo de carbono que inicialmente tiene ya el mayor número de hidrógenos. Esto explica que en los ejemplos anteriores se formen 2-cloropropano y 2-propanol, y no los productos 1-sustituidos.